Headmasters rozpoczyna się od Galvatrona rozkazującego nowej fali Destronów, by toczyli wojnę na Cybertronie: Destron Headmasters. Cybertronianie zostają uratowani przez przybycie Cybertron Headmasters, dowodzonych przez Fortrexa (Cerebrosa, głowy Fortrexa Maximusa). Okazuje się, że Fortress Maximus opuścił Cybertron miliony lat temu w poszukiwaniu energii i w końcu udało mu się wrócić do domu. Wyjaśnia, że Headmasters pochodzą z planety o nazwie Master; roboty wielkości człowieka mieszkające tam zbudowały dla siebie ciała wielkości Transformerów. Następnie mogą przekształcić się w głowy tych robotów i dołączyli do konfliktu Cybertron-Destron.