Lesson XX ma słodki ton. Fabuła koncentruje się na Shizukie i Sakurze, dwóch chłopcach, którzy są przyjaciółmi w koedukacyjnej szkole z internatem. Pewnego dnia Shizuka dostrzega olśniewającą urodę Sakury, gdy ten rzuca się, by przyjąć uderzenie piłki baseballowej. Po kilku zdezorientowanych przemyśleniach na temat tego, kogo lubi Sakura, Shizuka żartobliwie mówi mu, że chciałby go pocałować. Jednak Sakura nie przejmuje się tym; nadal upiera się, by pocałować się pod gwiaździstym niebem. Po tym incydencie Shizuka uważa, że najlepiej będzie, jeśli pozostaną daleko od siebie, aby uporządkować swoje myśli i prawdziwe uczucia.