Gloomy, ponury, nieco porzucony miś, zostaje uratowany przez Pitty'ego (małego chłopca). Początkowo jest uroczy i przytulny, ale z wiekiem staje się coraz dzikszy. Ponieważ niedźwiedzie nie nawiązują z ludźmi więzi w sposób naturalny, jak psy, Gloomy atakuje Pitty'ego, mimo że Pitty jest jego właścicielem. W rezultacie Gloomy ma na sobie krew od ugryzienia i/lub zadrapania Pitty'ego.