Fabuła koncentruje się na uczniu liceum Takaakim Kono. Wiosenną semestrę spędza w szkole z dziewczętami, w tym ze znajomymi z dzieciństwa Konomi Yusuhara i Tamaki Kosaka, oraz poznaje różne inne dziewczęta o odmiennych charakterach. Mimo że tytuł sugeruje, iż jest to sequel „To Heart”, oba dzieła są ze sobą niezwiązane, z wyjątkiem faktu, że akcja „To Heart 2” rozgrywa się dwa lata po wydarzeniach z „To Heart” w tej samej szkole.