Dziwactwa istnieją od wieków, a niektóre zapisy o nich sięgają 600 lat wstecz. Opowieści o wampirach, małpiej łapie, shikigami, wędrowcach w górskiej mgle, morderczych kotach, syrenach, wilkach, goleмах i, co najstraszniejsze, ludziach, zostały zebrane przez tak zwanych "specjalistów od dziwactw". Zadaniem tych specjalistów jest walka z nimi, regulowanie ich działań i, co najważniejsze, rozwiązywanie licznych zagadek związanych z okolicznościami, które te dziwactwa tworzą. Monogatari Series: Off Season śledzi ośmiu protagonistów – niektórych specjalistów, niektórych samych dziwactw – podczas gdy angażują się oni w świat aberracji, często trafiając w niebezpieczne sytuacje w wyniku własnych figlarnych działań.