Jim Button i jego najlepszy przyjaciel Luke mieszkają na wyspie. Gdy Luke musi opuścić wyspę, Jim postanawia pójść z nim. Po wyjściu nie mają pojęcia o ukrytych niebezpieczeństwach w świecie. W trakcie podróży dowiadują się, że młodą księżniczkę o imieniu Lisi porwali piraci i przenieśli ją do Krainy Smutku. W tym kraju rządzi złowroga i niebezpieczna smoczyca Miss Grindtooth. Jim i Luke postanawiają udać się do Krainy Smutku, aby uratować księżniczkę Lisi.