W gęsto zaludnionej dzielnicy Ikebukuro „normalność” jest dla jej mieszkańców praktycznie niemożliwa. Nie jest to zaskoczeniem, biorąc pod uwagę słynnego Bezgłowego Jeźdźca, który krąży po jej krętych ulicach. Jednak sześć miesięcy po rozwiązaniu Dollars nikt nie widział tej znanej z legendy postaci. Mimo to miasto ledwo się uspokoiło, a na scenę wchodzą trzy nowe postacie. Yahiro Mizuchi, dorastając w odludnych stronach Akity, zawsze uważał się za „potwora”, co potwierdzali wszyscy wokół niego. Jednak pod wpływem słów nieznajomego wyrusza do Ikebukuro, by na własne oczy zobaczyć potwornego Bezgłowego Jeźdźca. Tymczasem Kuon Kotonami jest zaangażowany w niemal wszystkie interesy odbywające się w Ikebukuro, a jego jedynym celem jest zarabianie pieniędzy. Dla niego Bezgłowy Jeździec to jeden z najbardziej dochodowych rynków. Z kolei Himeka Tatsugami chce za wszelką cenę unikać słynnego Jeźdźca; w końcu ten potwór odebrał jej zbyt wiele. Gdy nowe i stare twarze się spotykają, Bezgłowy Jeździec znajduje się w centrum wydarzeń i – mimo swojej nieobecności – nadal wpływa na Ikebukuro, dzielnicę, która nigdy nie śpi.